Konten wordpress tidak ditemukan sehingga update gagal.
1. Harusnya tidak ada masalah antara 4.6 dengan 4.9, tetapi masalah bisa terjadi karena komponen wordpress seperti plugins dan themes. Sebaiknya upgrade dulu ke 4.9 sebelum gutenberg wordpress ver 5.
2. Sebaiknya backup sebelum update, bisa menggunakan plugin seperti UpdraftPlus, atau plugin backup lainnya. Tujuannya kalau terjadi masalah, bisa segera dikembalikan ke versi lama.
3. Kalau membutuhkan kehandalan situs, ya. Idealnya upgrade ke WordPress versi 6 bulan sebelumnya kecuali ada masalah keamanan harus langsung update. Bukan hanya wordress, tapi juga perlu update dari PHP5.x dan PHP7 ke PHP7.2, karena security update PHP5 dan 7 akan berakhir.
Masalah menggunakan wordpress 4.6 / versi lama adalah security-nya sudah tidak up-to-date.
Tapi bisa juga untuk situs yang tidak terlalu sering diubah, yang penting adalah backup. Kalau terjadi masalah baru perlu reinstall, restore backup, lalu upgrade. Asal dilakukan backup rutin ke cloud (dropbox / google drive) dengan plugin backup yang handal.
Untuk editor / web designer sangat disarankan menggunakan layanan/jasa sysadmin wordpress yang mengurusi update server, web, cache, wordpress, plugins, dan themes. Agar dapat berkonsentrasi mengangani dan mengembangkan konten.
